Darragi, un athlétique (1m90) milieu de terrain offensif, a récemment été élu Ballon d'Or arabe 2011. Il compte 14 sélections (3 buts) avec l'équipe nationale de Tunisie. Plusieurs clubs réputés avaient courtisé Darragi, dont Werder Brême, Inter Milan, Marseille ou Dynamo Kiev.
Oussama Darragi a notamment gagné la Ligue des champions africaine 2011 avec l'ES Tunis, ainsi que les trois derniers championnats dans son pays.